Nell’area in cui oggi sorgono l’Abbazia e la Basilica di San Paolo fuori le Mura si trovava un vasto cimitero utilizzato dal I secolo a.C. al III secolo d.C., e poi di nuovo nella tarda antichità, anche se sporadicamente.
La storia dell’Abbazia di San Paolo fuori le Mura, quindi, si intreccia fin dalle sue origini con la storia dell’omonima Basilica, edificata sulla tomba dell’Apostolo Paolo, da cui ebbe origine.
Le più antiche testimonianze di una presenza monastica presso la Basilica sono rintracciabili nel documento marmoreo chiamato Praeceptum e attribuito a San Gregorio Magno papa (590-604). Esso si conserva tuttora nel museo lapidario paolino all’interno dell’Abbazia.
In questo documento si fa riferimento ad un monastero femminile dedicato a Santo Stefano, mentre nel Liber diurnus, letteralmente Libro quotidiano o Liber diurnus romanorum pontificum – che comprende documenti del periodo che va dalla fine del V secolo fino all’XI secolo – si ha invece la prima testimonianza del monastero maschile dedicato a San Cesario martire (detto di “San Cesareo ad quatuor angulos”), indicato come un monastero che stava andando in rovina.

Contestualmente il Pontefice affidò ai monaci benedettini l’incarico di custodire e mantenere le lampade nell’oratorio del protomartire e di amministrare i beni di pertinenza della basilica.
La comunità monastica, in seguito, acquisì maggiore importanza e maggiori possedimenti, al punto che i monaci divennero i rappresentanti della Basilica di San Paolo al cospetto del Pontefice.
In quel periodo fu accolto nel monastero un ospite illustre, Papa Paolo I (756-767), che qui morì.

All’anno 846 è datata la prima incursione dei Saraceni. Dopo aver saccheggiato Centumacellae, Fiumicino e Ostia, essi risalirono il Tevere con 73 navi, 11.000 uomini e 500 cavalieri, con l’intenzione di dirigersi verso Roma. Non riuscendo, tuttavia, a penetrare le mura Aureliane, si accanirono contro le due Basiliche che si trovavano fuori le mura: quella di San Pietro e quella di San Paolo.
Nonostante che la Basilica di San Pietro fosse difesa da una guarnigione di soldati molto solida, dopo una strenua resistenza, i Saraceni riuscirono a saccheggiarla, asportando i tesori e distruggendo le immagini sacre, e non risparmiando neppure la popolazione.
I contadini della zona della Basilica di San Paolo reagirono in maniera tenace attaccando improvvisamente i Saraceni, riuscendo ad avere la meglio e a disperderli.
Gli eventi suscitarono grave turbamento nei monaci, e, per questo, i papi dell’epoca, spaventati dalle minacce di nuove incursioni e devastazioni, pensarono di costruire fortezze a difesa delle basiliche di San Pietro e San Paolo.
Papa Leone IV (855-872) nel IX sec d.C fece costruire attorno al colle Vaticano dei bastioni difensivi che da lui presero il nome di “Città Leonina”.
Più tardi, anche Papa Giovanni VIII (872-882) fece costruire mura e torri attorno alla Basilica e al monastero di San Paolo: la cittadella fortificata che ne venne fuori prese da lui stesso il nome di “Giovannipoli”. Ad oggi non esistono testimonianze archeologiche di questo vero e proprio borgo fortificato al cui interno erano presenti delle abitazioni, un mulino, una chiesa e lo scalo sul Tevere.

Nell’XI secolo le relazioni tra il papa e l’imperatore furono turbate dalla questione delle investiture ecclesiastiche. La delicata situazione in cui vennero a trovarsi il Papato e la Santa Sede ebbe ripercussione anche sul cenobio paolino e il Monastero e la Basilica caddero in pieno abbandono e decadenza.
Papa Leone IX (1049-1054), venuto a conoscenza dello stato in cui versavano sia il cenobio che la basilica paolina, ne affidò la cura al monaco Ildebrando, nominandolo provisor apostolicus. Ben presto, grazie al suo intervento, gli edifici vennero restaurati e la Comunità monastica crebbe di numero.

Nel medioevo, tra i numerosi feudi, fu assegnato all’abbazia anche quello della città di Ardea – che all’epoca si trovava in stato di abbandono – con l’annesso lazzaretto. La Regola benedettina, infatti, prevede, fra i vari compiti del monaco, anche l’assistenza premurosa agli ammalati. Nel 1421 i monaci cedettero Ardea e i suoi territori ai Colonna.
Di Gregorio VII rimangono ancora: la bolla di conferma del vasto patrimonio feudale emanata nel 1081 e che istituiva la prelatura nullius, sottraendo l’abate da qualsiasi altra autorità episcopale che non fosse il papa, a garanzia di libertà nell’esercizio del suo ministero spirituale e temporale nell’ampio complesso feudale a nord di Roma (Capena, Leprignano, Nazzano, Civitella San Paolo ecc.); la Bibbia carolingia, assai preziosa e ricca di miniature; la porta di bronzo, lavorata con figure niellate con argento e smalto, eseguita a Bisanzio nel 1070, oggi sistemata, dopo accurato restauro, all’interno della Porta Santa della basilica.

Nei sec. XII e XIII il monastero ostiense raggiunge una notevole fioritura spirituale ed economica e i più grandi artisti del momento eseguono importanti opere all’interno del monastero. Tra questi si annoverano Pietro Vassalletto, autore del suggestivo chiostro romanico-cosmatesco e del tipico candelabro pasquale; i mosaicisti veneziani, chiamati ad eseguire la grandiosa e stupenda opera musiva nel catino dell’abside; gli artisti toscani Pietro Cavallini, che decorò la facciata della basilica con mosaico e ornò di pregiati affreschi tutte le pareti, e Arnolfo di Cambio, artefice dell’artistico e magnifico baldacchino gotico innalzato sul sepolcro dell’Apostolo Paolo.

Nel periodo della cosiddetta “cattività avignonese”, ovvero il trasferimento della sede papale da Roma ad Avignone dal 1309 al 1377, l’Abate di San Paolo fu considerato il prelato più importante presente a Roma e a lui venivano spesso affidate dai papi di Avignone ragguardevoli missioni.
Fu questo il periodo in cui dal monastero anche insigni figure di monaci, tra cui il Beato Giovanni Elemosinario, un testimone di carità verso i poveri, morto nel 1330 a Todi ove era stato inviato come vicario dell’Abate di San Paolo.

La notte tra il 15 e il 16 luglio 1823 un incendio ridusse in breve tempo la Basilica di San Paolo ad un cumulo di rovine. Le fiamme pare avessero avuto origine da un braciere incustodito. L’intervento dei pompieri – partiti dalla caserma di piazza di Sant’Ignazio con tre carri a cavalli – nonostante le fiamme fossero ormai inarrestabili, riuscì comunque a tagliare il fuoco nel lato verso il monastero che venne così salvato.
La notizia dell’incendio si diffuse rapidamente. A Roma arrivarono moltissimi artisti a ritrarre lo spettacolo terribile e al tempo stesso suggestivo delle macerie della Basilica. Tra di loro vi fu Stendhal, di cui si conserva questa memoria: “Io visitai San Paolo il giorno dopo l’incendio. Vi trovai una bellezza severa e un’impronta di sventura, quale, nelle belle arti, solo la musica di Mozart può darne l’idea. Tutto ridiceva l’orrore e il disordine di quell’avvenimento funesto; la chiesa era ingombra di travi nere, fumanti e mezzo bruciate; grandi frammenti di colonne spaccate dall’alto in basso minacciavano di cadere alla minima scossa. I romani che si accalcavano nella chiesa erano costernati. Fu questo uno degli spettacoli più belli ch’io abbia mai veduto: esso solo valeva un viaggio a Roma nel 1823”.
La ricostruzione e la ridecorazione della nuova Basilica si protrassero per un intero secolo e la posa in opera della monumentale porta centrale di bronzo nel 1931 ne decretò la fine.
La Basilica fu consacrata da Pio IX (1846-1876) il 10 dicembre 1854 e vide una straordinaria partecipazione di cardinali e vescovi che erano convenuti a Roma in occasione della definizione del dogma dell’Immacolata Concezione avvenuta due giorni prima.

Con la soppressione degli ordini religiosi del 1866 e poi, per Roma, del 1870, tutti i beni ad essi appartenenti furono confiscati dal Governo italiano. Anche il monastero di San Paolo flm si trovò in condizioni precarie, tanto che i monaci poterono rimanere nel monastero solo come custodi della Basilica. Essi, infatti, non abbandonarono mai l’ufficiatura intorno al sepolcro dell’Apostolo delle genti.
La ripresa in pieno della vita monastica ed economica dell’abbazia ostiense iniziò alla fine del XIX secolo e proseguì nel XX secolo. Lo sviluppo della rinascita religiosa fu così rapido e vigoroso che l’abbazia di San Paolo flm si sentì in forze spirituali sufficienti per aiutare validamente molti organismi monastici a riprendere la vita benedettina in Europa e in America.
In Germania (con i fratelli Wolter), in Portogallo (con D. Francesco Villaca Ferreira), in Brasile (con D. Franco Amorin) e, possiamo aggiungere, in un certo senso anche in Francia, giacché il ripristinatore della vita benedettina in quella nazione, Dom Prospero Luigi Guéranger, emise la sua professione a San Paolo il 26 luglio 1837. Era tutto un fervore di vita monastica autenticamente benedettina. In Italia, grazie a San Paolo flm, riaprirono le due celebri abbazie di Farfa e di Pontida.
Anche ad alcune insigni figure di monaci di quell’epoca si deve la rifioritura vigorosa della vita claustrale. Si pensi, ad esempio, agli abati Dom Leopoldo Zelli, Dom Bonifacio Oslaender, il Beato Alfredo Ildefonso Schuster – poi Cardinale arcivescovo di Milano – e il Beato Placido Riccardi. Anche il fondatore di Nuova Norcia (Australia), Monsignor Rudesindo Salvado, era di casa a San Paolo flm, dove morì il 29 dicembre 1900.
Infine, da tempo immemorabile, l’Abbazia di San Paolo flm esercitava la giurisdizione diocesana su tre paesi del territorio romano: Capena, Nazzano e Civitella San Paolo. Con la nuova sistemazione dei territori diocesani e relative giurisdizioni, l’Abate di San Paolo flm mantenne la sola cura pastorale con potestà ordinaria della zona extraterritoriale della Basilica di San Paolo, secondo il decreto “Vetustissimama Abbatiam” di Giovanni Paolo II dell’11 luglio 1981.

Con i Patti Lateranensi del 1929 veniva istituita la zona extraterritoriale dell’Abbazia di San Paolo flm con gli immobili ad essa pertinenti, che vennero ricompresi da papa Pio XI nella “Pontificia amministrazione della patriarcale basilica di San Paolo”, costituita con chirografo del 30 aprile 1933.

Con il contemporaneo sviluppo del quartiere industriale, soprattutto a nord dell’abbazia (Mercati Generali, Gazometro, Porto Fluviale, Centrale Montemartini, Vasca Navale ecc.), venne istituita la parrocchia di San Benedetto, scorporata da quella della basilica paolina (data agli inizi del secolo XVIII mediante distacco dal territorio della Basilica di S. Maria in Cosmedin) su cui l’abate estendeva la sua giurisdizione territoriale. La parrocchia che venne ulteriormente ridotta con la nascita delle nuove parrocchie limitrofe di Santa Maria Regina degli Apostoli alla Montagnola e di San Leonardo Murialdo, poste sotto la giurisdizione ordinaria del Vicariato di Roma, restringendo di fatto l’autorità episcopale abbaziale al solo territorio immediatamente adiacente all’abbazia.