Il chiostro della Abbazia di San Paolo fuori le Mura, che architettonicamente e simbolicamente unisce il monastero alla Basilica, emerge tra i chiostri romani per la sua bellezza e la sua storia. Detto del Vassalletto, esso è considerato una delle meraviglie della Roma duecentesca. Quattro splendide fughe di colonne di marmo, alcune bianche, erette su un podio marmoreo, limitano i quattro ambulacri e reggono gli archi, sui quali si erge l’epistilio che, ornato di magnifici mosaici, è limitato in alto da una cornice di marmo bianco con teste di leoni, buoi, capre ed altri animali, dalle bocche dei quali scorre l’acqua piovana. Al centro dell’epistilio dei tre lati non adiacenti alla basilica si può vedere una fascia dorata sulla quale, in lettere azzurre, si legge un’iscrizione in latino nella quale, tra altre cose, di dice: «Questo luogo, decorato con tanto splendore, raccoglie sante milizie. Qui studia, legge e prega la famiglia monastica».

Oggi il chiostro, pur continuando di fatto ad essere parte integrante della vita dell’Abbazia – quotidianamente attraversato dalla Comunità monastica di San Paolo flm  per recarsi a celebrare la liturgia attorno alla tomba dell’Apostolo Paolo – è stato incluso come gioiello architettonico da visitare insieme alla zona espositiva della Basilica di San Paolo.