San Benedetto giunge a Montecassino nel 529 d.C. Qui vive con alcuni monaci che lo avevano seguito da Subiaco, applicando i principi che aveva avuto modo di mettere in pratica e verificare nella sua esperienza comunitaria precedente. Durante la sua permanenza a Montecassino, che si protrasse fino alla sua morte (547 d.C.), san Benedetto decise di mettere per iscritto le norme che lo avevano supportato nell’organizzazione della vita all’interno del monastero. La sua Regola riflette, quindi, la sua lunga esperienza come monaco e abate, e il suo studio della tradizione monastica più antica.

Il testo – che col tempo sarà utilizzato in Europa da tutte le comunità monastiche – è composto da un Prologo e da settantatré capitoli, più o meno brevi; esso fornisce insegnamenti sulle virtù monastiche, quali l’umiltà, il silenzio e l’obbedienza, e ofrre delle direttive utili per la vita quotidiana. La Regola descrive anche i tempi per la preghiera comune, la lettura meditativa e il lavoro manuale; stabilisce quali debbano essere le norme per la vita comune, ovvero l’abbigliamento, il cibo e le bevande, la cura degli ammalati, l’accoglienza degli ospiti, l’ingresso in monastero di nuovi membri, i viaggi fuori dal monastero, ecc. In alcuni casi, tuttavia, la Regola consente all’abate di decidere e discernere in base alla sua discrezione.

La copia autografa della Regola di san Benedetto è andata perduta, ma, fortunatamente, ne sono sopravvissute diverse trascrizioni. Già dall’inizio dell’VIII secolo la Regola si diffonde in Europa, tanto che, grazie ad essa, i monasteri diventano sempre più dei centri importanti non solo di vita religiosa, ma anche di sviluppo economico e di trasmissione del sapere (gli scriptoria nei quali si ricopiavano i testi antichi) e di studio.