Pur non essendo menzionato esplicitamente da San Benedetto, il chiostro è una zona molto importante nella vita monastica benedettina.
Luogo di silenzio, di preghiera e di ascolto del Signore tramite la lettura della Sacra Scrittura.

Tra i chiostri romani si evidenzia per bellezza e storia quello della Basilica di San Paolo fuori le Mura che architettonicamente e simbolicamente unisce l’Abbazia alla Basilica.

I monaci infatti dalle loro celle lo attraversano ancora oggi anche durante la notte per celebrare la Liturgia attorno alla tomba dell’Apostolo Paolo.

Il Chiostro di San Paolo è detto del Vassalletto ed è una delle meraviglie della Roma duecentesca. Quattro splendide fughe di colonne di marmo, alcune bianche, erette su un podio marmoreo limitano i quattro ambulacri e reggono gli archi, sui quali si erge l’epistilio ornato di magnifici mosaici e limitato in alto da una cornice di marmo bianco con teste di leoni, buoi, capre ed altri animali, dalle bocche dei quali scorre l’acqua piovana.

Al centro dell’epistilio dei tre lati non adiacenti alla basilica si può vedere una fascia dorata sulla quale in lettere azzurre si legge l’iscrizione in latino che riportiamo in parte: «Questo luogo decorato con tanto splendore, raccoglie sante milizie. Qui studia, legge e prega la famiglia monastica».

Oggi il chiostro, pur continuando ad essere parte integrante della vita dell’Abbazia, è stato incluso come gioiello architettonico da visitare insieme alla zona espositiva della Basilica di San Paolo.